余安安16岁中学毕业后被圈中有名的“伯乐”宗维赓邀请她拍摄生力啤广告。后来被安安美图

周梁淑怡赏识，邀请她加入无线电视。同年与温拿乐队参演首套电影《大家乐》。翌年凭《书剑恩仇录》中的“香香公主”一角大受欢迎。

曾转投佳艺电视台，不久佳视结束营业，再于后的电视演出剧集，并主唱主题曲。

据她自称她14岁时已与当时16岁的著名导演尔冬升进入邵氏公司成为演员。两人曾经合作过《三少爷的剑》、《倚天屠龙记》、《纯爱》、《如来神掌》等电影，戏里戏外都是情侣，所以被视为金童玉女的组合。

先后主演《大地恩情》、《陈真》、《天蚕变》、《彩云深处》、《书剑恩仇录》、《武侠帝女花》等多部影视剧。最为内地观众熟悉的是她扮演的《陈真》中美丽的方姑娘。

2003年复出影坛，拍摄了《神勇铁金刚》、《早熟》、《宝贝计划》、《我要成名》、电视剧《新不了情》等一系列影视作品。