1999年，在何炅的推荐下来到《快乐大本营》作为外景主持人，逐渐进入观众视野。

2000年，在广西卫视主持娱乐节目《八仙过海》。

2001年，出版个人著作《快乐先锋》。李维嘉主持由湖南省政府与湖南电视台共同举办的"岁月如歌"纪念中国共产党成立80周年"七一"大型文艺晚会，并带队在四川境内重走中央红军长征行军路线的一部分。

2003年1月25日，同李湘、何炅共同主持湖南羊年春节晚会。9月27日，同李湘、何炅共同主持第四届中国金鹰电视艺术节主体活动之一的金鹰新秀大赛总决赛。

2004年2月5日，同李湘、何炅共同主持湖南卫视猴年元宵喜乐会。9月11日，同李湘、何炅一起参加在湖南卫视的新闻中心举行的第五届中国金鹰电视艺术节金鹰新秀大赛的媒体见面会。9月25日， 同李湘、何炅共同主持第五届金鹰电视艺术节新秀大赛总决赛。同年参演第一部电视剧《律政佳人》。

2005年9月4日， 经过观众投票，何炅凭借70多万张观众投票数获得了唯一一张上岗证，继续留在大本营的舞台上，而李维嘉和谢娜则含泪离开。

2006年参演《暗夜心慌慌》。2月28日，谢娜、李维嘉重回到了《快乐大本营》，并且他们和何炅、杜海涛、吴昕一起组成了《快乐大本营》的快乐家族。

2007年2月11日，李维嘉和何炅、曹颖、谢娜联袂主持了湖南卫视2007春节联欢晚会，这是他第一次主持湖南卫视春节联欢晚会；同年又和谢娜、何炅组成“快乐组合”担任《美食总动员》中文版的配音工作。

2008年先后在《暗夜心慌慌》和《丑女无敌》中有过演出。12月31日，李维嘉和黄嘉千、曾国城、阿KEN、纳豆一起主持湖南卫视2009年跨年演唱会台湾桃园会场。

2009年12月，李维嘉客串主持《百科全说》第一季。2010年，与快乐家族共同发行了专辑《快乐你懂的》。2011年9月，李维嘉确定主持《百科全说》第三季。

2013年与快乐家族、杜汶泽联袂出演电影《快乐到家》，上映首日票房突破千万。他在现代励志爱情电影《201413》中首度出演男一号。

2015年，9月12日，《一路高歌》剧组在佛山举行了新闻发布会，导演卫捷携主演程媛媛、李维嘉等悉数到场。